ISOMERIA
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.
Isomería en Química Orgánica
Isomería constitucional o estructural
Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en laestereoisomería.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:
• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano 
• Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.
• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.]
Isomería de cadena u ordenación
Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.
Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-butano):
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Butano n-butano |
Metilpropano iso-butano ó terc-butano |
Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.
Isomería de posición
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fómula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
| CH3-CH2-CH2-CH2OH | CH3-CH2-CHOH-CH3 |
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| 1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol | 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol |
Isomería de compensación o por compensación
A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.2
Por ejemplo tres metámeros de fórmula molecular C402H8 son:
| HCOO-CH2-CH2-CH3 | CH3-COO-CH2-CH3 | CH3-CH2-COO-CH3 |
|---|---|---|
| Metanoato de propilo | Etanoato de etilo | Propanoato de metilo |
Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehídos-cetonas,3 a los que hoy se suelen considerar isómeros de función.
Isomería de función
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la Propanona (función cetona).
| CH3-CH2-CH0 | CH3-CO-CH3 |
|---|---|
| Propanal (función aldehído) | Propanona (función cetona) |
Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.
Isomería cis-trans
La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.1
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